Уже в раннем возрасте Бен, подражая родителям, придумывал смешные сценки и разыгрывал их перед ними, в свою очередь, родители часто брали сына с собой на различные программы и ток-шоу – так уже в шесть лет Бен появился в «Шоу Майкла Дугласа». В 11 лет Бену подарили 8-мм камеру, и он увлекся съёмкой фильмов, сделав несколько картин с сестрой и её друзьями. Бен поступил в Кафедральную школу при Соборе Иоанна Богослова в Нью-Йорке и после продолжил образование в одной из лучших привилегированных школ Нью-Йорка «Calhoun School».
В десять лет Бен дебютировал на ТВ в гостевой роли в сериале «Kate & Allie», где главную роль играла его мать. В конце 70-х Бен играл в составе труппы «NYC's First All Children's Theater» и к окончанию школы принял решение стать скетч комиком.
Позднее в одном из интервью актер сказал, что у него было невероятное детство, больше похожее на большое путешествие в мир шоу бизнеса.
После окончания школы Бен поступил в Калифорнийский Университет на кинематографическое отделение, но, не проучившись и года, покинул Лос-Анджелес и вернулся в Нью-Йорк, где начал посещать актерские курсы и прослушивания и вскоре нашел себе агента. Скоро состоялся дебют Бена на театральной сцене – он сыграл в бродвейской постановке пьесы «The House of Blue Leaves», удостоенной четырех премий «Тони». В то же время Стиллер снял короткометражку «The Hustler of Money» - пародию на фильм «Цвет денег» Мартина Скорсезе, в которой мастерски спародировал героя Тома Круза. Эта работа была тепло принята критиками и Бена Стиллера пригласили в популярное шоу «Saturday Night Live», позже предложив ему стать одним из авторов. Тем временем Стиллер снялся в фильме Стивена Спилберга «Империя солнца».
В 1992 году на MTV состоялась премьера шоу Бена Стиллера «Back to Brooklyn». Шоу пользовалось невероятной популярностью, и Бен создал ещё одно для телеканала FOX, которое впоследствии получило премию «Эмми».
В 1996 году на экраны вышла новая режиссерская работа Бена Стиллера - фильм «Кабельщик» с Джимом Кэрри в главной роли и комедия «Не будите спящую собаку», где Бен сыграл главную роль, а спустя два года в прокат вышла комедия «Все без ума от Мэри», роль в которой принесла Бену Стиллеру всемирную известность в качестве комика.
Таблоиды писали о многочисленных романах Стиллера с актрисами Джин Трипплхорн, Джанин Гарофало, Калистой Флокхат и Амандой Пит. В 2000 году Бен женился на актрисе Кристин Тейлор и сейчас у пары двое детей.
В 2000 году состоялась премьера комедии «Знакомство с родителями», в которой Бен сыграл вместе с Робертом Де Ниро. Фильм имел невероятный успех и превратился в франшизу («Знакомство с Факерами 1,2»).
В 2004 году выходит сразу шесть фильмов с Беном Стиллером в главной роли, среди них «А вот и Полли», «Старски и Хатч» и «Знакомство с Факерами».
Бен Стиллер успешен и в качестве режиссера – он снял фильмы «Образцовый самец», «Солдаты неудачи» и, пожалуй, свой самый успешный фильм «Невероятная жизнь Уолтера Митти», где также исполнил главные роли.
Пресс-конференция фильма «Невероятная жизнь Уолтера Митти»
9 декабря 2013
